积雪草苷的提取、分离纯化与水解--《浙江大学》2010年博士论文
积雪草苷的提取、分离纯化与水解
【摘要】：积雪草(Centella asiatica (L.) Urban)作为一种传统药材,应用历史悠久,现代医学研究表明积雪草可用于烧伤、抑郁症、胃溃疡等相关疾病的治疗。积雪草中起作用的药理成分主要是皂苷及其皂苷元类,包括积雪草苷、积雪草酸、羟基积雪草苷和羟基积雪草酸等,因此这些物质提取和纯化一直是积雪草研究的重点。近几年来的研究表明,以积雪草酸和羟基积雪草酸等苷元出发,合成的一系列苷元衍生物的药理作用明显优于其原始皂苷,可大大提高积雪草酸、羟基积雪草酸等苷元的利用率。但是由于种种原因,这些活性成分的提取率始终不高,从而造成相关产品价格不菲,限制了积雪草产品的开发和应用。因此,研究积雪草苷的提取、分离纯化及水解,有利于高值化利用积雪草资源。
针对以上情况,本文系统地介绍了积雪草中的活性成分利用现状,并综述了积雪草中活性物质的提取、纯化及分析方法的研究进展。本课题以积雪草为研究对象,对其活性成分积雪草苷和羟基积雪草苷的提取纯化方法进行了研究,并对从积雪草苷类活性物质出发制备积雪草酸以及羟基积雪草酸的工艺进行了探索,建立了一条关于积雪苷的提取、分离和水解制备积雪草酸和羟基积雪草酸的新工艺。主要内容如下。
1.积雪草中积雪草总苷提取工艺研究
探明了比色法测定积雪草总苷含量的显色反应条件,该条件下反应体系稳定,2 h内吸光度基本不变,以羟基积雪草苷为对照品、利用该显色条件测定积雪草总苷含量的方法线性关系良好,检测范围较广。最佳显色反应条件为：香草醛浓度为5%、高氯酸用量0.8 mL、反应温度为60℃、反应时间为15 min。
利用单因素及正交实验优化了浸渍法提取积雪草总苷的提取工艺,确定了最佳提取工艺条件：以70%乙醇水溶液为溶剂,料液比为1：10,室温下提取3次,每次提取时间为4h。
研究了积雪草中积雪草苷的富集部位,结果发现积雪草苷主要富集于积雪草的叶片中,积雪草总苷的含量高达6.12%,而茎部为2.43%,根部含量较低,仅含1.11%。
2.大孔吸附树脂纯化积雪草苷和羟基积雪草苷的工艺研究
通过大孔吸附树脂对积雪草苷和羟基积雪草苷两种皂苷的吸附和解吸性能以及吸附动力学数据,对HPD100、HPD300、X-5、D101和AB-8等5种大孔吸附树脂进行了筛选,并对最优树脂进行了吸附等温线进行了考察,用Langmuir和Freundlich方程对结果进行了拟合,最后通过动态吸附实验,建立了大孔吸附树脂纯化积雪草苷和羟基积雪草苷的工艺。工艺条件为：树脂HPD100为吸附剂,50%的乙醇水溶液为解吸剂,吸附上样流速为2 BV/h,动态解吸流速为2 BV/h,积雪草苷通过梯度洗脱后(洗脱液浓度10-50%的范围内),回收率可达72.0%,含量从上样前的2.0%提高到21.5%；羟基积雪草苷回收率可达70.4%,含量由上样前的3.9%提高到39.7%(洗脱液浓度10-50%的范围内),可以有效达到富集和纯化积雪草苷和羟基积雪草苷的目的。
3.积雪草苷的水解工艺研究
建立了一种同时分析测定积雪草苷、羟基积雪草苷、积雪草酸和羟基积雪草酸的HPLC法,该方法线性关系良好,稳定性强,精密度较高,适用检测范围较广。色谱条件为：Eclipse XDB-C18色谱柱(4.6 mm×250mm,5μm, Agilent);采用动态洗脱,流速为0.6 mL/柱温为35℃；检测波长为210 nm。此条件下积雪草苷、积雪草酸、羟基积雪草苷、羟基积雪草酸精密度的RSD分别为0.35%、0.24%、0.17%、0.18%,稳定性的RSD分别为0.54%、0.46%、0.44%、0.35%,平均加样回收率分别为101.09%、99.57%、100.86%、99.99%,均符合我国药典对药物分析的要求。可以应用于积雪草苷、羟基积雪草苷、积雪草酸、羟基积雪草酸的含量测定。
研究了积雪草苷和羟基积雪草苷的水解工艺。通过对催化剂、反应溶剂、皂苷初始浓度、反应时间、反应温度对水解的影响研究发现：最适于积雪草苷的水解的为强碱NaOH;反应溶剂为50%的乙醇水溶液；在本实验所选择的皂苷浓度范围内(积雪草苷0.22～1.10mg/mL;羟基积雪草苷0.40～1.20 mg/mL)水解反应的变化不明显；随着反应温度的升高,皂苷水解的反应速率明显增加,并且在实验温度范围内羟基积雪草苷的水解快于同等条件下积雪草苷的水解。用Arrhenius方程对两种皂苷的水解过程进行拟合,表明积雪草苷和羟基积雪草苷的水解过程符合一级反应,其反应活化能分别为70.1 kJ/mol和83.3 kJ/mol.
通过以上研究,本文建立了一套完整的包括从积雪草原草出发,提取积雪草总苷,大孔树脂富集和纯化积雪草苷和羟基积雪草苷,最后水解制备积雪草酸和羟基积雪草酸的流程,该工艺有效地避免了常规萃取法生产积雪草活性物质高耗能、重污染的缺点,经过该工艺制备的积雪草酸的纯度达91.3%,收率为54.8%,为高效地生产制备积雪草三萜化合物,合成新的积雪草酸或羟基积雪草酸衍生物提供了基础。
【关键词】：
【学位授予单位】：浙江大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2010【分类号】：TQ461【目录】：
致谢5-6摘要6-9Abstract9-13目录13-20第一章 文献综述20-55 1 积雪草的生物学特性及其利用价值20-23
1.1 积雪草的生物学特性20-22
1.1.1 积雪草的形态学特征20-21
1.1.2 积雪草的生态学特征21-22
1.2 积雪草的利用价值22
1.2.1 地被植物22
1.2.2 食用性22
1.2.3 草坪植物22
1.2.4 药用价值22
1.3 积雪草的利用现状22-23
1.4 积雪草及混淆品的鉴别23 2 积雪草的化学成分23-27
2.1 积雪草三萜类23-25
2.2 积雪草挥发油类25-26
2.3 多炔烯类化合物26
2.4 糖类化合物26-27
2.5 其它成分27 3 积雪草的药理学功能研究概况27-35
3.1 积雪草及其提取物对中枢神经系统的作用28-30
3.1.1 抗抑郁作用28-29
3.1.2 恢复神经功能29-30
3.2 积雪草及其提取物对皮肤系统作用及其机制的研究30-32
3.2.1 促进创伤愈合30-32
3.2.2 治疗瘢痕作用32
3.3 积雪草及其提取物的抗肿瘤作用32-33
3.4 积雪草及其提取物的抗胃溃疡作用33-34
3.5 积雪草及其提取物的护肾功能34
3.6 积雪草及其提取物的其他功能34-35
3.6.1 抗氧化作用34-35
3.6.2 抗菌作用35
3.6.3 对心血管系统的作用35 4 积雪草活性物质的提取、纯化及定量分析研究概况35-42
4.1 积雪草活性物质的提取36-37
4.1.1 超声法提取36
4.1.2 酶法提取36
4.1.3 煎煮法36-37
4.1.4 近临界水提取37
4.1.5 其他活性物质的提取37
4.2 积雪草活性物质的分离纯化37-38
4.2.1 层析法37
4.2.2 溶剂萃取法37-38
4.2.3 高速逆流色谱法38
4.2.4 高效液相色谱法38
4.2.5 配位化学法38
4.3 积雪草活性物质的定性、定量分析方法38-42
4.3.1 滴定法39
4.3.2 薄层色谱法39
4.3.3 分光光度法39-40
4.3.4 毛细管区带电泳法40-41
4.3.5 高效液相色谱法41-42 5 本文的研究工作42-44 参考文献44-55第二章 积雪草总苷提取工艺的研究55-74 1 材料与方法55-61
1.1 材料55-56
1.1.1 原料与试剂55-56
1.1.2 仪器56
1.2 方法56-61
1.2.1 比色法测定积雪草总苷的含量56-58
1.2.2 积雪草总苷的提取58-61 2 结果与讨论61-72
2.1 比色法测定积雪草总苷的含量61-67
2.1.1 最大吸收波长61
2.1.2 香草醛浓度对显色反应的影响61
2.1.3 高氯酸用量对显色反应的影响61-62
2.1.4 反应温度对显色反应的影响62
2.1.5 反应时间对显色反应的影响62-63
2.1.6 稳定性63-64
2.1.7 标准曲线64
2.1.8 精密度试验64
2.1.9 加样回收率试验64-65
2.1.10 积雪草总苷含量检测标准曲线选择65-67
2.2 积雪草总苷的提取67-72
2.2.1 不同溶剂的提取效果67-68
2.2.2 溶剂浓度对提取效果的影响68-69
2.2.3 料液比对提取效果的影响69
2.2.4 提取时间对提取效果的影响69-70
2.2.5 提取次数对提取效果的影响70
2.2.6 温度对提取效果的影响70-71
2.2.7 正交试验结果71-72
2.2.8 积雪草不同部位总苷的含量72 3 本章小结72-74
3.1 比色法测定积雪草总苷含量72
3.2 积雪草总苷的提取工艺72-73
3.3 积雪草不同部位的总苷含量73-74第三章 大孔树脂法富集、纯化积雪草苷和羟基积雪草苷74-104 1 材料与方法75-82
1.1 材料75-76
1.1.1 原料及试剂75
1.1.2 大孔吸附树脂75
1.1.3 仪器75-76
1.2 方法76-82
1.2.1 树脂的预处理76
1.2.2 树脂含水率的测定76-77
1.2.3 积雪草提取液的制备77
1.2.4 HPLC法测定羟基积雪草苷和积雪草苷的含量77-78
1.2.5 吸附量、解吸量及解吸率等的计算方法78-79
1.2.6 大孔树脂富集、纯化积雪草苷79-80
1.2.7 大孔树脂富集、纯化羟基积雪草苷80-82 2 结果与讨论82-101
2.1 HPLC法测定积雪草苷和羟基积雪草苷含量82-87
2.1.1 检测波长82-83
2.1.2 标准曲线83-84
2.1.3 精密度84-86
2.1.4 稳定性86-87
2.1.5 加样回收率87
2.2 树脂的含水率87-88
2.3 大孔树脂富集、纯化积雪草苷88-95
2.3.1 各树脂对积雪草苷的吸附量88-89
2.3.2 各种树脂对积雪草苷的解吸能力89
2.3.3 吸附动力学89-90
2.3.4 吸附等温线90-92
2.3.5 最适解吸剂92
2.3.6 穿透曲线92-93
2.3.7 洗脱曲线93-94
2.3.8 梯度洗脱实验94-95
2.4 大孔树脂富集、纯化羟基积雪草苷95-100
2.4.1 各树脂对羟基积雪草苷的吸附量95
2.4.2 各种树脂对羟基积雪草苷的解吸能力95-96
2.4.3 吸附动力学96-97
2.4.4 吸附等温线97-98
2.4.5 最适解吸剂98-99
2.4.6 穿透曲线99
2.4.7 洗脱曲线99-100
2.4.8 梯度洗脱实验100
2.5 大孔树脂分离积雪草苷和羟基积雪草苷的效果100-101 3 本章小结101-103
3.1 大孔树脂的筛选101
3.2 动态吸附和解吸实验101-102
3.3 梯度洗脱实验102-103 参考文献103-104第四章 积雪草苷和羟基积雪草苷水解制备积雪草酸和羟基积雪草酸104-135 1 材料与方法105-110
1.1 材料105-106
1.1.1 原料及试剂105
1.1.2 仪器105-106
1.2 方法106-110
1.2.1 积雪草苷和羟基积雪草苷的制备106
1.2.2 HPLC检测积雪草皂苷和积雪草皂苷元106-108
1.2.3 积雪草皂苷的转化率以及积雪草皂苷元的收率计算方法108
1.2.4 实验装置和操作108
1.2.5 积雪草苷水解制备积雪草酸的研究108-109
1.2.6 羟基积雪草苷水解制备羟基积雪草酸的研究109-110 2 结果与讨论110-133
2.1 HPLC法同时检测积雪草酸、羟基积雪草酸、积雪草苷和羟基积雪草苷110-117
2.1.1 检测波长的确定110-111
2.1.2 标准曲线111-114
2.1.3 精密度114-115
2.1.4 稳定性115-116
2.1.5 加样回收率116-117
2.2 积雪草苷水解制备积雪草酸117-127
2.2.1 不同催化剂对水解效果的影响117-119
2.2.2 乙醇浓度对积雪草皂苷水解的影响119-120
2.2.3 不同催化剂浓度对积雪草皂苷水解的影响120-122
2.2.4 不同反应温度和时间对积雪草苷水解的影响122-124
2.2.5 不同积雪草皂苷浓度对转化率的影响124-125
2.2.6 积雪草酸的制备125-126
2.2.7 积雪草苷水解制备积雪草酸的工艺126-127
2.3 羟基积雪草苷水解制备羟基积雪草酸127-133
2.3.1 乙醇浓度对羟基积雪草皂苷水解的影响127-128
2.3.2 不同催化剂浓度对羟基积雪草皂苷水解的影响128
2.3.3 不同反应温度和时间对羟基积雪草苷水解的影响128-131
2.3.4 不同羟基积雪草皂苷浓度对转化率的影响131
2.3.5 羟基积雪草苷水解制备羟基积雪草酸131-133 3 本章小结133-134
3.1 HPLC法测定积雪草苷、羟基积雪草苷、积雪草酸和羟基积雪草酸133
3.2 水解条件的确定133
3.3 积雪草苷和羟基积雪草苷水解的动力学探讨133
3.4 积雪草酸和羟基积雪草酸的制备133-134 参考文献134-135第五章 总结与展望135-138 5.1 结论135-136 5.2 建议与展望136-138作者简历138
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胡晓;[D];湖北中医药大学;2013年
钱星佳;[D];南京中医药大学;2012年
孙仁来;[D];苏州大学;2014年
李珊珊;[D];湖北中医药大学;2011年
开桂青;[D];合肥工业大学;2005年
翁骏;[D];中国人民解放军军事医学科学院;2006年
章卓;[D];重庆医科大学;2007年
陈怡;[D];天津大学;2006年
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抗氧化剂，但一定时间后，不加入才危氧化荆的产品哈味仍旧严重，货价期短。本研究通过预榨工艺，去除一部分油脂，再添入适量的抗氧化*4.1和复合稳定4.1不仅防止了不饱和脂肪酸的氧化，而且稳定了乳液，使上述问题得到了很好的解决。
由图2可以看出，尽管所列入实验的几种增稠别都不同程度的对芝麻汁具有一定的稳定作用，但每种增稠剂所取的作用不同，当加入0.1%海藻酸钠和0.05%黄原胶复合而成的增稠剂时，料液的稳定性最好。本实验结果提示.复合增稠4.1具有较单一增稠剂更好的稳定效果。
本实验采取的是感官评分，感官评分会具有一定的局限性，但基本能反应实验的真实情况.饮料生产中，并不是乳化4.1和增稠别越多越有利于胶体的稳定.而且当添加的稳定4.1多时，其成本会相应增
高。从正交实验结果得出.复合乳化3 IJ添加量为0.2%.复合增稠剂添加量为0.15%不仅有利于饮料的稳定，而且有利于获得较好的口感;去除油脂与否虽然不会很严重地影响饮料的稳定性，但适当去除
2.3.4酶浓度的影响酶解条件:温度55℃，底物浓度5%, pH=9.0碱性内切蛋白酶的浓度(E/S)分别取0.5%,l%和2%，反应时间200min，实验结果如图5.由图可知，随着酶量的增加，DH也不断增加。酶用量的增加可以大大增加酶与底物接合的几率，从而增强水解程度。但酶量太大会干扰酶解物的组成，并且大大增大成本，所以确定酶解反应的酶浓度，E/S为
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