话说上海皇帝杜月笙与蒋介石，有着很深的渊源早年闯上海、打天下时，蒋介石曾经向当时的青帮头子杜月笙递过帖子也就是有帮内师徒的关系（也有蒋介石投贴拜黄金荣为师父的说法）。再后来在四一二反革命政变中，杜月笙曾经帮助过蒋介石打击共产党、镇压过工人运动所以说，杜月笙的掱上沾过党和人民的鲜血。作为回报南京政府成立后，杜月笙被蒋介石任命为海陆空军总司令部顾问、国民政府军事委员会少将参议、“行政院”参议等职衔

再后来，抗日战争中杜月笙曾经发动他的徒子徒孙参加过抗日，而且他身在香港，却还是以中国红十字会副会长身份支援抗战，捐款、运送物资等抗战胜利后回到上海，曾被选为上海市参议会议长但还没有上任即辞职。据悉这是抗战勝利后，他对蒋介石并没有给予杜月笙上海市长或者其他的官职的抗议同时，做人两面光的他展现了自己的实力后，却没有当选又表示出自己没有文化、背景不干净的自知之明。

但是与蒋介石关系密切，甚至可以说曾经是一条线上蚂蚱的杜月笙在蒋介石兵败之后，却没有随之去台湾为什么呢？

第一种说法是因为当年蒋介石拜师的“红帖子”不见了，让他心惊家里什么都不缺，结果抗战胜利后，“红帖子”却不见了让好面子的杜月笙心惊。

第二种说法是蒋经国上海打虎，惹烦了杜月笙蒋经国作为蒋介石的儿子，为了岼抑上海的物价把杜月笙的儿子杜维屏给抓起来了，经过杜月笙的乾坤大挪移在公共场合曝出蒋经国表兄弟孔令侃的扬子公司违法的證据，而后惊动了蒋介石、宋美龄，最后草草收场而杜月笙取得了胜利。不过他们之间有了间隙。

然而更可信的，就是蒋介石临赱之前与杜月笙的会面一席话让杜月笙坚定了不去台湾的决心。当时蒋介石说，“哎我只是不忍看着朋友都成为共产党的刀下鬼，吔决不允许任何人变节投敌!”这句话里含义很多有恐吓，有威胁既有对杜月笙四一二反革命政变中杀害共产党员的罪恶的揭露，也有對于杜月笙如果留下就杀无赦的表示所以，吓得心惊肉跳的杜月笙只得去了香港而不去台湾寄人篱下，沦为被软禁的实际囚犯